他在第二年春天短暂回归，但被骑士队惨败。然而，奥尼尔在2008-09赛季的表现却非常令人惊讶。由于他放弃了跑轰战术，主教练德安东尼将他驱逐了。特里波特和阿尔文金特里都参加了本赛季的比赛。奥尼尔和斯塔德迈尔都担任过教练，他们都是关键球员，纳什为他们进行挡拆。奥尼尔也健康归来。 37岁的他出战75场比赛，场均得到17.8分和8.4分。他以1.4篮板1.4盖帽、60.9%的投篮命中率进入了职业生涯的第二春。正是在这个赛季，他职业生涯最后一次入选全明星，并在全明星活动上表演了面具舞。最终，他与科比布莱恩特分享了全明星赛MVP奖杯，笑掉了“好组”，并在赛季结束后入选了NBA最佳阵容第三阵容。然而与奥尼尔的一帆风顺相反，太阳队今年的战绩却出现了下滑，球队只取得了46胜36负的战绩，未能晋级季后赛，这也证明了奥尼尔在太阳队的职业生涯没有成功。
在未能进入季后赛后，太阳队正在考虑放弃奥尼尔，而骑士队则希望留住他，这样新晋MVP 勒布朗詹姆斯就可以限制德怀特霍华德。于是两人一拍即合，骑士队送出了帕夫洛维奇、二轮选秀权、本华莱士和50万现金，换来了奥尼尔。但骑士队忽略了一些事情。首先，奥尼尔已经38岁了，他很难支撑起保护内框的重任，其次，如果他想最好地发挥詹姆斯，他需要专注于“1号球星、4号球星”。投篮战术，而奥尼尔由于缺乏足够的投篮范围，河南帮助詹姆斯获得了足够的内线空间，奥尼尔本赛季再次因伤缺席了29场比赛，场均数据跌至12分、6.7个篮板，每场比赛1.2 个盖帽。今年季后赛，骑士队再次输给了凯尔特人队。在这个系列赛中，奥尼尔只得到13.5分和5个篮板，输给了凯文加内特和肯德里克。由帕金斯组成的内线彻底崩溃。它爆炸了。
他在职业生涯末期加入了绿军，一年后遗憾地退役。在连续几年没有获得总冠军后，詹姆斯最终决定去热火队打一些“兄弟篮球”。奥尼尔在看到詹姆斯离开后，无意与骑士队续约。这次他加盟了凯尔特人队。他前往波士顿与保罗一起打球，与皮尔斯、加内特、雷阿伦、杰梅因奥尼尔等人组建了“绿军疗养院”。虽然奥尼尔当时已经39岁了，但状态不错，一场比赛拿下25分11个篮板，但由于跟腱严重受伤，遭遇了不可避免的挫折。面对你的年龄和伤病，低下头。本赛季，奥尼尔只打了37场比赛，场均只能得到9.2分、4.8个篮板和1.1个盖帽，而且他的缓慢动作让他很难跟上球队的节奏。热火队被淘汰后，奥尼尔也选择了退役。在他职业生涯的最后一场比赛中，他只打了四分钟，并在两次犯规后令人失望地被换下场。
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